Optužen za zločine protiv čovječnosti Massera je prvo unutarnje krvarenje u mozgu imao 2003. godine zbog čega nije više bio sposoban pratiti suđenje.
Kao glavni zapovjednik argentinske mornarice do 1978., bio je izravno odgovoran za Mornaričku školu u kojoj je 5.000 osoba bilo mučeno, a nakon toga i ubijano uglavnom bacanjem iz zrakoplova na ušću La Plate u more.
Unutar školskog kompleksa bilo je i tajno rodilište za trudnice koje su nakon poroda bivale ubijane, a njihova novorođenčad dana na posvojenje neplodnim parovima vojnih časnika.
Massera, zatim zapovjednik kopnene vojske Jorge Videla i Orlando Agosti, zapovjednik zrakoplovnih snaga, činili su vojnu huntu koja je izvela državni udar 24. ožujka 1976.
Slijedila je diktatura za koje je oko 30.000 ljudi nestalo, prema podacima udruga za ljudska prava.
"Massera će ostati zapisan kao najveći ubojica u povijesti ove zemlje", napisao je novinar i povjesničar Osvaldo Bayer u uvodniku knjige "Massera, čovjek genocida", koju je 2000. objavila skupina za ljudska prava Majke s trga Mayo.
Dvije godine nakon povratka demokracije, Massera je otpušten iz vojske i osuđen na doživotni kućni pritvor za ubojstva, mučenja i ilegalna zatočenja, no pet godina poslije pomilovao ga je tadašnji predsjednik Carlos Menem.
Godine 1995., bivši marinac pokajnik Adolfo Scilingo javno je priznao da je sudjelovao u "letovima smrti", ali je Massera na javnome radiju uporno odbijao optužbe tvrdeći kako za njih ne postoje dokazi.
Nova optužnica protiv njega podignuta je 1998., za njegovu ulogu u otmici novorođenčadi.
Unatoč suđenjima Massera je sveudilj tvrdio da je Bog uz njega i uvjeravao da je baš on Peronov nasljednik iako je državnim udarom svrgnuo Mariu Estelu Martinez de Peron, treću suprugu legendarnog argentinskog predsjednika Juana Perona.