Stranka, čija je povijest neraskidivo vezana uz povijest hrvatskog naroda, utemeljena je 22. prosinca 1904. pod nazivom Hrvatska pučka seljačka stranka (HPSS).
Godine 1920. ime je promijenila u Hrvatsku republikansku seljačku stranku, a od 1925. nosi današnji naziv Hrvatska seljačka stranka.
HPSS je utemeljena u iznimno teškim gospodarskim i političkim prilikama, na prijelazu u 20. stoljeće kada je glavninu hrvatskog puka činilo seljaštvo.
Stoga su osnivači stranke, braća Stjepan i Antun Radić, svoj nauk ponajviše usmjerili na seljaštvo, koje je u stranci vidjelo svog glavnog političkog zagovornika.
HPSS je vrlo brzo postala važan čimbenik tadašnjeg političkog života, što je postalo vidljivo već početkom 1908., kada je stranka na izborima za Sabor dobila dva zastupnika - Stjepana Radića i Vinka Lovrekovića, prvog seljaka u višestoljetnoj saborskoj povijesti.
Burno 20. stoljeće u kojem je hrvatski narod preživio dva svjetska rata, 70-ak godina života sa ostalim južnoslavenskim narodima, ustašku i komunističku vlast, prelomilo se i na HSS-u.
Stranka i njeni prvaci, braća Radić, Vladko Maček, Augustin Košutić, Juraj Krnjević i dr., bili su zabranjivani, zatvarani i proganjani.
Jedan od utemeljitelja, Stjepan Radić, svoj je politički angažman platio životom - umro je u kolovozu 1928. od posljedica atentata koji je na njega i hrvatske narodne zastupnike u beogradskoj Narodnoj skupštini izveo srpski radikal Puniša Račić.
U tom atentatu, 20. lipnja 1928., ubijeni su Đuro Basariček i Pavle Radić, a teško ranjeni Stjepan Radić, Ivan Pernar i Ivan Granđa.
Ustaški (u lipnju 1941.), a potom i komunistički režim zabranjuju rad Hrvatskoj seljačkoj stranci koja svoje aktivnosti nakon 1945. nastavlja u inozemstvu, gdje djeluje do početka 90-ih godina.
HSS se tada, u ozračju hrvatskog višestranačja i pod vodstvom Josipa Torbara, vraća u Domovinu i nastavlja politički život.
Do sredine 90-ih stranku vodi Drago Stipac, a potom sadašnji predsjednik Zlatko Tomčić.
Prvih deset godina hrvatskog višestranačja, HSS je bila oporbena stranka, a potom je od siječnja 2000. do studenoga 2003. u koaliciji sa još nekoliko stranka vladala Hrvatskom.
Koalicija, dio koje je bio i HSS, 2003. gubi vlast, pa stotu obljetnicu osnivanja HSS proslavlja kao oporbena stranka.
Glavnu proslavu jubileja, HSS upriličuje sutra popodne u zagrebačkom Domu sportova.