Za proslavu događaja, mjesečnik je priredio naslovnicu inspiriranu omotnicom mitskog albuma Beatlesa "Sgt. Pepper's" s fotografijama više od 150 slavnih ličnosti koje su obilježile povijest časopisa.
John Lennon stoji uz Johnnyja Casha, Kurt Cobain uz Madonnu ali vidimo i E.T. u potrazi za svojim domom, nemogućeg klinca Barta Simpsona, Britney Spears, Toma Cruisea, repera 50 Cent i Kennyja iz animirane serije South Park.
Prvi broj časopisa objavljen je 9. studenoga 1967. godine. Utemeljio ga je u San Franciscu Jaan Wenner, i danas glavni urednik, te glazbeni kritičar Ralph Gleason uz pomoć 7.500 dolara koje su im posudili poznanici. Fotografija iz prvog broja predstavljala je Johna Lennona, odjevena u uniformu britanskog vojnika u Prvom svjetskom ratu.
Godine 1970. s dolaskom fotografkinje Annie Leibovitz, imidž Rolling Stonesa sofisticiran je. "Nesumnjivo je najbolja naslovnica bila ona s portretom Johna i Yoko uoči Lennonove smrti 1981. godine", ocijenio je Wenner.