Milan je u uzvratnom dvoboju na gostovanju pobijedio drugoligaša Bresciu 4:3, a kako je u prvom susretu slavio 3:1, plasirao se dalje ukupnim rezultatom 7:4. Strijelci za Milan bili su Seedorf (16), Inzaghi (31) i Rui Costa (48, 88-11m), dok su pogotke za domaćina postigli Nero (38), Biagio (60 - 11m) i Hamsky (71).
Sampdoria i Cagliari su prvi susret završili bez pobjednika 1:1, a u uzvratu u Genovi identičan rezulat je bio do sudačke nadoknade, kada je Flachi svojim drugim pogotkom na utakmici odveo "Sampu" u četvrtfinale. Prvi pogodak je postigao u 78. minuti, a izjednačio je Gobbi (89).
Roma je plasman među osam najboljih izborila bez većih problema protiv trećeligaša Napolia. Rimljani su posao obavili već u prvom susretu u Napulju gdje su slavili 3:0. Uzvrat je bio formalnost, a Roma je slavila još jednom, ovoga puta 2:1. Strijelci za Romu bili su Aquilani (39) i Mancini (45), dok je poraz Napolia ublažio Amodio (90). Utakmica je igrana pred praznim tribinama zbog straha od nereda navijača.
Udinese je mjesto u četvrtfinalu izborio protiv Atalante. U Bergamu je bilo 1:0 za Atalantu, a u Udinama za domaćina 3:1, pa je Udinese ukupnim rezultatom 3:2 osigurao nastavak natjecanja. Strijelci za domaćine bili su Mauri (17), Pieri (78) i Di Natale (82 - 11m), dok je pogodak za Atalantu postigao Ariatti (69).
U četvrtak se sastaju Cittadella i Lazio (0:2), te Inter i Parma (1:0).