"Ovo je vrlo teška odluka, jer košarka je bila veći dio mog života. Želim se zahvaliti navijačima i svima u Bullsima, posebice vlasniku kluba Jerryu Reinsdorfu i glavnom menadžeru Johnu Paxsonu, koji me je vratio u klub gdje sam počeo karijeru", istaknuo je 39-godišnji Pippen, koji je prvih 11 sezona proveo u Chicagu.
Nakon što je 1998. Chicago osvojio šesti naslov, a Jordan objavio odlazak u mirovinu, Pippen je prešao u Houston Rocketse gdje se zadržao samo godinu dana. Potom odlazi u Portland Trail Blazerse koji su se nadali da će s Pippenom doći do naslova prvaka. Nažalost, Pippen je često bio na liječničkom stolu i snovi Portlanda o NBA naslovu ostali su samo snovi. Prošle sezone Pippen se kao slobodan igrač vratio u Chicago, ali je zbog operacije koljena odigrao samo 23 utakmice.
Tijekom 17-godišne karijere, uz šest naslova prvaka, može se podičiti time da je sedam puta bio All-Star, bio je MVP 1994., sedam godina je bio član najbolje obrambene petorke lige, bio je u sastavu legendarnog Dream Teama koji je na OI u Barceloni osvojio zlato, a izabran je i među 50 najboljih košarkaša svih vremena. Odigrao je 1.178 utakmica, a prosjek u krijeri bio mu je 16,1 koševa, 6,4 skokova i 5,2 asistencije.
Vlasnik Chicago Bullsa Jerry Reinsdorf istaknuo je da je Pippenov doprinos klubu nemjerljiv, te da će klub umiroviti dres s brojem 33, kojeg je Pippen nosio u Chicagu.