Konobari odjeveni u crno-narančasta odijela posluživali su pića i tapase stranim turistima i Kubancima koji su desetljećima čekali ponovno otvorenje povijesnog bara.
Sloppy Joe's osnovao je španjolski emigrant Jose Garcia iskoristivši razdoblje američke prohibicije od 1920. do 1933. kada su Amerikanci hrlili na Kubu radi pića i kocke.
Bar je kao i većina privatnih tvrtki nacionaliziran početkom 60-tih godina prošloga stoljeća kada su na vlast došle revolucionarne snage Fidela Castra, nakon čega je polako propadao da bi 1965. bio zatvoren. Obnova, koju je vodio restauratorski zavod Havane, počela je 2007.
Zavod je zadužen za opsežnu obnovu povijesne jezgre kubanskog glavnog grada, koju se smatra draguljem kolonijalne arhitekture na Karibima, kao i vrlo isplativom turističkom atrakcijom za kubansku komunističku vladu kojoj uvijek nedostaje novca.
Dotrajala zgrada bara temeljito je obnovljena zahvaljujući originalnim fotografijama i materijalima koje su darovali ljudi s Kube i iz inozemstva.
Jedna od najpoznatijih atrakcija Sloppy Joe'sa je šank dugačak 18 metara ovjekovječen u filmu "Naš čovjek u Havani" iz 1959. snimljenom prema romanu britanskog pisca Grahama Greena, također posjetitelja bara.