De la Red se u rujnu 2008. godine, svega nekoliko mjeseci nakon što je sa reprezentacijom španjolske slavio na europskom prvenstvu, srušio na terenu za vrijeme utakmice protiv Real Uniona. Od tada nije odigrao niti jedne minute. Obavio je niz pregleda, a prema pisanju španjolskih listova de la Red ima miokarditis, upalu srčanoga mišića koji može izazvati bolove u prsima, ali i smrt. Mladi nogometaš se nadao kako će usprkos svemu nastaviti karijeru, međutim u listopadu je bio na još jednom pregledu nakon kojeg su mu liječnici zabranili profesionalno igranje nogometa.
De la Red će ostati u Realu jer su mu čelnici kluba ponudili trenerski posao u mlađim kategorijama. "Ruben će imati priliku učiti od majstora kao što su Jose Mourinho i trener naše mlade momčadi Alejandro Menendez," kazao je Realov predsjednik Florentino Perez.
De la Red je karijeru započeo u Real Madridu sakupivši skoro 100 nastupa za B momčad "Kraljevskog kluba". U sezoni 2006/07 igrao je za prvu momčad, a potom je jednu sezonu igrao za Getafe. na Santiago Bernabeu se vratio u u srpnju 2008. godine. Za reprezentaciju je upisao tri nastupa i zabio je gol i to u pobjedi 2:1 protiv Grčke na EP-u 2008.