U televizijskom obraćanju naciji, Bush je imenovao Robertsa (50) i tako okončao nagađanja tko će zamijeniti umirovljenu sutkinju Sandru Day O'Connor, prvu ženu na Vrhovnom sudu.
Za Robertsa, koji bi trebao biti potvrđen u Senatu, odlučio se unatoč preporuci supruge Laure koja je smatrala da sutkinju O'Connor treba zamijeniti žena.
Robertsa prati reputacija umjerenog konzervativca, no liberali sumnjaju da je puno "desniji" nego što se čini.
U administraciji bivšeg predsjednika Ronalda Regana Roberts je radio u ministarstvu pravosuđa, a tijekom prvog Bushova mandata bio je zamjenik ministra unutarnjih poslova. U svibnju 2003. godine postao je sudac na Žalbenom sudu okruga Columbia, nakon dugotrajne procedure potvrđivanja u Senatu.