Jankulovski je karijeru napravio u Milanu s kojim je osvojio naslov europskog prvaka, a za češku nacionalnu vrstu je odigrao 78 utakmica i postigao 11 zgoditaka. Dvije velike ozljede koljena primorali su ga na odlazak iz Milana, a početkom siječnja je potpisao za češku Ostravu, ali je nakon samo deset minuta svoje prve utakmice obnovio ozljedu. Jankulovski je karijeru počeo u Ostravi, a igrao je još za Napoli i Udinese.