Terry je nekoliko puta odbio produžiti ugovor, nezadovoljan ponuđenim uvjetima i kad se već činilo kako bi mogao napustiti klub ipak je postignut dogovor.
"Bilo je mnogo nagađanja oko nastavka moje karijere, sretan sam što je sada sve iza mene. Ostajem na Stamford Bridgeu do 2012. godine," potvrdio je Terry.
Terry je u dresu Bluesa debitirao 1998. godine protiv Aston Ville, a od tada je prikupio više od 300 nastupa u plavom dresu.