On je potpisao sedmogodišnji ugovor s Kentuckyjem, koji spada među najuglednije momčadi u američkoj sveučilišnoj košarci. Gillispie će zarađivati dva milijuna i 300 tisuća dolara godišnje.
Gillispie je posljednje tri godine trenirao momčad sveučilišta Texas A&M, a prije toga je dvije sezone vodio Texas-El Paso. Obje momčadi doživjele su procvat pod njegovim vodstvom.