PAOK je ostao bez trenera, a nakon što nisu uspjeli pregovori s Fernandom Santosom, prvi izbor čelnika kluba pao je na Di Mattea. Talijan je u studenome dobio otkaz u Chelseau nakon poraza od Juventusa (0:3) u Ligi prvaka i otad je bez posla. Di Matteo je, unatoč kratkom vremenu provedenome na klupi, jedan od najuspješnijih trenera londonskoga kluba u povijesti. U samo 42 utakmice uspio je osvojiti Ligu prvaka i FA Cup.