Najveći neuspjeh je 35 milijuna funti vrijedan transfer napadača Andyja Carrolla, koji je došao iz Newcastle Uniteda kao zamjena za Fernanda Torresa u siječnju 2011. Stewart Downing i Jordan Henderson su također razočaravajući transferi.
Comolli, bivši skaut Arsenala koji je kasnije postao sportski direktor u Tottenhamu, došao je u Liverpool u studenom 2010. kako bi nadgledao dovođenje novih igrača.
Comollijev najveći uspjeh u Tottenhamu je bilo dovođenje welshkog nogometaša Garetha Balea iz Southamptona i Luke Modrića iz zagrebačkog Dinama.