Talijan Di Matteo je igrao za Chelsea od 1996. do 2002. kada se zbog ozljede povukao u 31. godini.
Zabio je pogotke u finalu FA kupa 1997. i 2000., od kojih je prvi na Wembleyu bio najbrže ikada zabijeni gol u finalu nakon samo 43 sekunde igre.
Di Matteo je ranije bio trener Milton Keynes Donsa i West Bromwich Albiona, kluba kojeg je napustio u veljači.