U dobi od devet godina Cooper je postao najmlađi glumac nominiran za Oscara za glavnu mušku ulogu 1931. godine za film "Skippy", što je rekord koji i danas stoji.
"Skippy" je bio filmska adaptacija tada vrlo popularnog dječjeg stripa. Film je režirao Cooperov ujak Norman Taurog i u sceni u kojoj je trebao prisiliti svog nećaka da gorko zaplače morao se pretvarati da je na filmskom setu ubio njegova psa. Varka je u potpunosti uspjela, a Cooper je pedeset godina kasnije napisao autobiografiju pod naslovom "Ne pucajte u moga psa". Suzama unatoč, Cooper nije dobio Oscara, ali njegov ujak za režiju jest.
Cooper je kao dječak nastavio glumiti u filmovima, a najpoznatija mu je uloga iz toga razdoblja ona u filmu "The Champ" (Šampion), koji je bio nominiran za najbolji film. Film je slavni remake doživio 1979. godine pod redateljskom palicom Franca Zeffirellija i uz glumačke nastupe Jona Voighta, Faye Dunaway i tadašnje dječje zvijezde Rickyja Schrodera.
Kasnije u karijeri Cooper je glumio u kazalištu, bavio se produkcijom i režijom, a najpoznatiji filmski nastup mu je uloga glavnog urednika lista Daily Planeta u Supermanu.