Hefner (84) je u subotu u poruci koju je postavio na Twitter rekao da se zaručio sa svojom djevojkom Crystal Harris (24). "Kada sam Crystal dao prsten ona se rasplakala. Ovo je najsretniji Božić", rekao je Hefner.
Hefner, čiji je magazin osnovan 1953. godine, rastao se od svoje druge supruge Kimberley Conrad ranije ove godine. Njegova prva supruga bila je Mildred Williams.
Crystal Harris bila je "zečica" mjeseca u prosincu 2009.