Leonardova igračka i trenerska karijera vezana je za Interova gradskog rivala AC Milan, gdje je proveo pet sezona kao igrač, a potom je u sezoni 2009–2010. bi trener Milana.
Benitez je dan ranije otišao sa kormila Intera, u koji je stigao ovoga ljeta zamijenivši Josea Mourinha. Loši rezultati u talijanskom nogometnom prvenstvu odlučili su o Benitezovoj sudbini, Inter se nalazi na sedmom mjestu sa 13 bodova manje od vodećeg Milana, dok mu drugi Napoli i treći Lazio bježe 10 bodova. Olakotna okolnost je tek to da Inter ima dvije utakmice manje.
Sezonu zasad spašavaju rezultati u Ligi prvaka, Inter se je plasirao u osminu finala gdje ga očekuje Bayern.