Hasselbaink je prošle sezone igrao Middlesbroughu, međutim dolaskom novog menadžera Garetha Southgatea ostao je bez mjesta u momčadi.
"Odmah mi je sve bilo jasno. Međutim, nisam previše tugovao. Čelnici Charltona bili su iznimno korektni i vrlo brzo smo se dogovorili," istaknuo je Hasselbaink koji je u Charlton došao bez odštete.
U 263 nastupa u dresu Leedsa, Chelsea i Middlesbrougha, Hasselbaink je postigao 125 pogodaka.