Rođen - 3. svibnja 1961. u Yorku
Igrao je za Hully City, Derby County, Lincoln, Bristol City i Oxford,
Igračku karijeru zaključio je sa 27 godina zbog ozljede leđa
1992-1995 - trenersku karijeru započeo je s mlađim uzrastima Oxforda, no ubrzo je preuzeo prvu momčad
1995 - postaje pomoćni trener Jimu Smithu u Derby Countyu
1999 - postaje pomoći trener Alexu Fergusonu u Manchester Unitedu
2001 - postaje menadžer Middlesbrougha
2002 - Middlesbrough osvaja 12. mjesto u prvenstvu
2004 - Boro osvaja Liga Kup, a McClaren postaje prvi trener u 128. godina dugačkoj povijesti kluba koji osvaja trofej
2006 - predvodi Boro do finala Kupa UEFA