Stapleton je pripadala klubu odabranih zvijezda koje su osvojile "trostruku krunu" šoubiznisa - Oscara, Emmya i Tonya. Izvrsna karakterna glumica, Maureen Stapleton je osvojila Oscara za najbolju sporednu glumicu za ulogu u filmu Warrena Beattya "Crveni" 1981. Još je tri puta bila nominirana za Oscara, uključujući i za njezin filmski debi u "Lonelyhearts" 1958.
Emmya je dobila za "Among the Paths to Eden" 1967., a dva puta je dobila Tonya, najprestižniju kazališnu nagradu.
Poznata glumica studirala je uz Montgomery Clifta i Marlona Branda u čuvenom Actor's Studiju Leea Strasberga. Na Broadwayu je debitirala u dobi od 21 godine, a za predstavu The Rose Tattoo Tennesseea Williamsa, inače njezina bliskog prijatelja cijeloga života, dobila je nagradu Tony. Drugu nagradu Tony dobila je za ulogu pjevačice akoholičarke u komadu Neila Simona The Gingerbread Lady.