Van Gundy je bio dugogodišnji pomoćnik Pata Rileyja, a u razdoblju od 2003. do 2005. je i samostalno vodio Miami Heat, te je u tom razdoblju ostvario omjer pobjeda i poraza 112-73. Prošle sezone je imao ulogu posebno savjetnika u Heatu, a ugovor s klubom iz Miamija mu ističe 2008. godine, pa je Heat za njegovo puštanje tražio određenu kompenzaciju od Orlanda. Prema South Florida Sun-Sentinelu, Orlando je morao prepustiti Miamiju svoj izbor u drugoj rundi ovogodišnjeg "drata".
Inače, Orlando je za novoga trenera prvotno želio dovesti Billyja Donovana, koji je u posljednje dvije sezone osvojio dva NCAA naslova s Floridom, ali Donovan je ipak odustao od NBA izazova iako je već potpisao petogodišnji ugovor s Magicom.
Van Gundy je prije dolaska u Orlando već odbio posao prvoga trenera Indiana Pacersa, a za njegove usluge zainteresirani su bili i Sacramento Kingsi.