Hasselbaink je stigao u Middlesbrough bez odštete s obzirom da ga je dosadašnji klub Chelsea odlučio otpustiti prije nešto manje od dva tjedna.
U Middlesbroughu će se Hasselbaink pridružiti Australcu hrvatskog porijekla Marku Viduki koji je zgotovio svoj prelazak i Leeds Uniteda nepuna 24 sata ranije.
Hasselaink je u četiri godine provedene u Chelseaju postigao 87 pogodaka u 177 nastupa.