Woodbridge i njegov sunarodnjak Mark Woodforde činili su jedan od najboljih parova svih vremena. Zajedno su osvojili čak 61 turnir, od čega pet Wimbledona. Mark je karijeru prekinuo 2000. godine, a sada je zbogom tenisu odlučio kazati i Woodbridge.
"Nisam došao u Wimbledon s namjerom da se oprostim. No, osjetio sam kako je ovo pravi trenutak za oproštaj od tenisa," kazao je Woodbridge, koji je ukupno osvojio 83 turnira, od čega 16 Grand Slama (9 Wimbledona, 3 Australian Opena, 3 US Opena, te jedan Roland Garros), a igrao je još 31 finale.
U singlu je tek dva puta slavio - 1995. godine u Coral Springsu, te 1997. godine u Adelaideu.