Osim što se u glazbenoj industriji ostvario u ulogama skladatelja, pjevača i saksofonista, Drago Diklić čak je sedamnaest puta bio umjetničkim direktorom najdugovječnijeg hrvatskog festivala i tako zauvijek ostavio neizbrisiv trag svoga djelovanja. Nakon što su nagradu zaslužili Alfi Kabiljo i Ivica Krajač, na jubilarnom je 70. izdanju nagrada pripala Dikliću.
Drago je festival obilježio ne samo u ulozi direktora, već i svojim pjesmama koje su dobile status evergreena i obilježile cjelokupnu povijest hrvatske glazbe. Na festivalu su nagrađene njegove pjesme "Još samo večeras" 1963. godine te "Igra života", koju je 1969. godine izveo Vice Vukov.
Jedan od najvažnijih predstavnika zagrebačke škole šansone svoju ljubav prema glazbi još uvijek dijeli s publikom, koja rado sluša njegov moćan glas. Pjesme poput "Zagreb je najlepši grad", "Vse Bum Zapil", "Opet si plakala", "Ja ljubim", "Domovino moja lijepa" ili "Moja draga" postale su evergreeni.
U zagrebačkoj Tvornici kulture Diklić će u sklopu ciklusa RANDEVU U OSAM održati koncert u čast svom dragom prijatelju Ivi Robiću. "Samo jednom se ljubi", "Mala djevojčica (Tata kupi mi auto)", "Morgen", "U tihoj noći", "Ta tvoja ruka mala", "Jabuke i trešnje" i "Zbog čega te volim" hitovi su koji se još uvijek izvode i interpretiraju, a Drago Diklić izvest će ih za zagrebačku publiku 18. ožujka.