Željko Čajkovski rođen je 5. svibnja 1925. godine u Zagrebu. Igračku karijeru je počeo u HAŠK-u, a nakon II svjestkog rata je nastupao za Dinamo u dresu kojega je odigrao 447 utakmica i zabio 275 golova. S 'modrima' je osvojio dva naslova prvaka i jedan kup. Nakon Dinama igrao je u Werderu iz Bremena (1956-58), a zatim je dvije sezone proveo u Lichtenfelsu gdje je, nakon završetka cijenjene trenerske škole u Koelnu, započeo trenersku karijeru. Kao trener je radio 11 godina (Borussia Neunkirchen, Ulm, Heilbronn, Wacker). Kako je u Zagrebu diplomirao na ekonomskom fakultetu, u Njemačkoj se zaposlio u tvrtki Siemens u kojoj je dočekao i mirovinu.
Za reprezentaciju bivše države upisao je 19 nastupa i zabio 12 golova. S reprezentacijom je osvojio srebrnu medalju na OI u Londonu 1948. godine, a dvije godine kasnije nastupio je i na SP-u u Brazilu gdje je bio standardni član reprezentacije Jugoslavije.
I Željkov dvije godine stariji brat Zlatko također je bio sjajan nogometaš. Igrali su zajedno u HAŠK-u, a nakon rata Zlatko je završio u Partizanu. Željko uvijek ističe da je "Zlatko bio igrač europske klase" i priznaje da je brat bio bolji nogometaš.
Danas, osim u Munchenu, veći dio godine provede u kući u Malinskoj ili u Zagrebu.
Čajkovski je cijeli život odan sportu, a uz nogomet volio je igrati stolni tenis i šah, pa je u 'pingaću' nastupao za reprezentaciju Zagreba, a i danas u Njemačkoj igra šah na veteranskim turnirima protiv puno mlađih protivnika, a ljeti svaki dan vozi bicikl i pliva.