"Cheechoo je igrač od kojeg očekujemo da bude top igrač na KHL razini. Igrajući u NHL-u samo u jednoj sezoni zabio je 56 golova i igrao u NHL All Star utakmici. Chechoo je igrač koji je u prošle dvije sezone igrao jako dobro na AHL razini te je postizao gotovo bod po utakmici. U sportskim krugovima o njemu postoje samo dobre priče, ne samo o tome kakav je suigrač na ledu, već i izvan njega , o njegovoj radnoj etici na ledu i izvan njega. Chechoo je istinski profesionalac i jako se veseli dolasku u Zagreb", izjavio je sportski direktor Medveščaka Aaron Fox.
Jonathan Cheechoo je rođen 1980. godine u Moose Factoryu (Ontario, Kanada). Prije prvog profesionalnog angažmana, od 1997./1998. do 1999./2000. sezone, igrao je u OHL-u (Ontario Hockey League) za Belleville Bullse. Premijerne sezone u dresu Bullsa odigrao je 74 utakmica, uključujući doigravanje, te upisao 35 golova i 46 asistencija, da bi 1998./1999. u 84 susreta (uključeno doigravanje) upisao 112 bodova (50 golova, 62 asista) i zajedno s ostalim suigračima doveo Bullse do naslova prvaka OHL-a. Posljednje OHL sezone skupio je 82 utakmice, uključujući doigravanje, koje je popratio sa 50 golova i 58 asistencije te je ujedno bio i najbolji strijelac momčadi do doigravanja i po postignutim golovima (45) i po bodovima (91). Godine 1998. bio je 29. izbor na NHL draftu od strane San Jose Sharksa čiji je dres kasnije nosio šest sezona.
Cheechoo, kojeg često nazivaju Cheechoo Train (Vlak Cheechoo), prvu profesionalnu sezonu odigrao je 2000./2001. s Kentucky Thoroughbladesima, AHL filijalom San Jose Sharksa. Debi u AHL-u kao profi hokejaš obilježio je s odličnih 66 bodova - 32 gola i 34 asista u 75 utakmica. Iduće sezone nosio je dres AHL kluba Cleveland Baronsa (53 utakmica, 21 gol, 25 asista), a 2002./2003. nakon devet utakmica i sedam bodova za Baronse, pružila mu se prilika da zaigra za San Jose Sharkse u NHL-u. Cheechoo je tako sezonu završio sa Sharksima odigravši 66 susreta tijekom kojih je imao učinak od 16 bodova (9 golova, 7 asista), ali se ujedno nametnuo klubu iz San Josea koji je njegove usluge koristio do 2008./2009. sezone. U sezoni 2004./2005., kada je u NHL-u na snazi bio lockout, odigrao je 20 utakmica (5 golova) za HV71 koji se natječe u švedskoj prvoj ligi (SHL). Nakon povratka u Sjevernu Ameriku, 2005./2006., Cheechoo je naprosto eksplodirao na ledu te je u 82 utakmice zabio čak 56 golova dok je 37 puta asistirao za pogodak (93 bodova). Jedan od razloga odlične Cheechoove statistike bio je i Joe Thornton koji se te sezone pridružio Sharksima. Naime, Cheechoo i Thornton su se odlično nadopunjavali, Thornton je znao namjestiti pak Cheecheoou, dok je Cheechoo zatim znao pospremiti pločicu u mrežu. Na kraju sezone Cheechoo je osvojio Maurice ''Rocket'' Richard trofej, nagradu za najviše postignutih golova u sezoni, te postao prvi igrač Sharksa kojemu je to pošlo za rukom. Iste te sezone ostvario je i rekord kluba u postignutim golovima s igračem više tijekom sezone (24), te rekord kluba u broju postignutih hat trickova tijekom sezone (5). Tijekom naredne tri sezone odigrao je još 241 utakmicu, uključujući doigravanje, za Sharkse i upisao 151 bod.
Sezone 2009./2010. San Jose Sharkse je zamijenio s Ottawa Senatorsima za koje je odigrao 62 susreta, uključujući doigravanje, te ostvario pet golova i devet asista, a 25 utakmica (osam golova, šest asista) je odradio i za njihovu AHL filijalu Binghamton Senators. Posljednje tri sezone igrao je za AHL klubove Worcester Sharks (55 utakmica, 47 bodova), Peoria Rivermen (70 utakmica, 56 bodova) i Oklahoma City Barons (52 utakmice, uključujući doigravanje, 44 boda).