Callejon je karijeru započeo u mladoj momčadi Reala, odakle je 2007. prešao u Espanyol, a u to vrijeme je bio član španjolske U-21 reprezentacije. Ove sezone je za Espanyol zabio 10 pogodaka i svidio se treneru Jose Mourinhu.
Real je za novu sezonu već uzeo Turčine rođene u Njemačkoj Nurija Sahina iz Borussie Dortmund i Hamita Altintopa iz Bayerna.