Masleša je 1975. godine diplomirao na pravnom fakultetu u Sarajevu, gdje je je je isprva radio kao zamjenik javnog tužitelja. Mjesto na sudu u Kopru (Slovenija) dobio je 1980. godine, a 2000. godine parlament ga je, također uz dosta komplikacija, izabrao za suca vrhovnog suda.
Ministar pravosuđa Aleš Zalar i stranke vladajuće koalicije premijera Pahora iznijeli su u raspravi da je izbor Masleše na novu funkciju podržalo državni sudbeno vijeće te da je riječ o sucu bez mrlje u profesionalnoj karijeri, dok su oporbene stranke glasovale protiv, tumačeći da je riječ o "kadru iz starog režima" koji je u vrijeme slovenskog osamostaljenja izražavao protivljenje slovenskoj suverenosti i simpatije prema bivšoj JNA, da je izrekao zadnju smrtnu kaznu u Sloveniji i "kršio ljudska prava".
Najviše polemika izazvala je i u parlamentarnoj raspravi tvrdnja koja je, na temelju nekih izjava i svjedočenja, zadnjih tjedana kolala u javnosti, a po kojoj je Masleša 1984. godine kao sudac istražitelj suda u Kopru obavio očevid na mjestu događaja nakon što su graničari ubili rumunjskog emigranta prilikom pokušaja bijega u Italiju.
U ispitivanju na parlamentarnim odborima Masleša je izjavio da mu je ta zadaća pripala jer je slučajno bio dežurni sudac u vrijeme kad se to dogodilo, dok su oporbeni zastupnici, pozivajući se i na neke izjave bivših Maslešinih kolega, tvrdili da su očevide takvih situacija obavljali samo suci povezani s jugoslavenskom kontraobavještajnom službom, te da su takvi suci na taj način "verificirali" ubojstva.
Čelnik slovenske oporbe i bivši premijer Janez Janša izjavio je prije glasovanja da je Masleša osamdesetih godina, kad je na jugoslavensko-talijanskoj granici ustrijeljeno pedesetak migranata u pokušaju bijega u Italiju na području Kopra bio "instrument aparata koji je u bivšoj državi sustavno kršio ljudska prava", te da će njegov izbor za predsjednika slovenskog vrhovnog suda biti loš znak slovenskim sucima i međunarodnoj javnosti.
Parlamentarci vladajuće koalicije rekli su da Janšina Slovenska demokratska stranka (SDS) kampanjom protiv Masleše u javnosti nad njim zadnjih tjedana izvodila "moralni linč" koji je on stoički podnio, te da se radilo o gruboj diskreditaciji i pokušaju političke lustracije nad sucem s odličnim referencama i bez mrlje u karijeri.