Carlesimo je zadnjih pet sezona bio pomoćni trener u NBA prvacima San Antonio Spursima. Prije toga bio je trener Portland Trail Blazersa (1994-1997) i Golden State Warriorsa (1997-2000). Dok je bio trener Golden Statea doživio je jedno od najgorih iskustava u trenerskoj karijeri, kada je na njega fizički nasrnuo igrač Latrell Sprewell.
SuperSonicsi su prošlu sezonu završili sa katastrofalnim omjerom od 31 pobjede i 51 poraza. No, na ovogodišnjem "draftu" bili su sretne ruke (imali su drugi i peti izbor), te su se pojačali Kevinom Durantom i Jeffom Greenom.