"Ne natječete se za drugo mjesto. Ja ne vjerujem u to", rekao je Obama na pitanje voditelja o mogućnosti da dobije potpredsjedničku kandidaturu na konvenciji Demokratske stranke početkom 2008.
Letterman je sugerirao kako bi kombinacija Clinton-Obama, odnosno senatorica Hillary Clinton kao predsjednički a on kao potpredsjednički kandidat bila "vrlo snažna na glasačkom listiću", na što je Obama uzvratio protupitanjem: "O kojem poretku ovdje govorimo?", uz smijeh i pljesak publike u studiju.
"Recimo da ste vi predsjednički kandidat a Hillary potpredsjednički kandidat. No da ona sjedi ovdje, onda bi bilo obrnuto", našalio se Letterman.
Hillary Clinton, bivša američka prva dama, najizgledniji je kandidat za predsjedničku nominaciju demokrata s oko 35 do 40 posto podrške među registriranim biračima stranke, dok je Obama na drugom mjestu s oko 20 do 27 posto podrške. Treći je bivši senator John Edwards s oko 15 do 17 posto glasova birača.
Isti je poredak i kada je riječ o donacijama prikupljenim za kampanju, uz puno manju razliku između Clintona i Obame. U prvom tromjesečju 2007. Hillary Clinton je prikupila 26 a Obama 25 milijuna dolara, dok je Edwards prijavio 14 milijuna dolara donacija za kampanju.