Pirelli je, kako javlja Reuters, bio jedan od posljednjih među "starim divovima talijanskog korporativnog svijeta", zajedno s nedavno preminulim Giannijem Agnellijem iz Fiata.
Lepoldo je u tvrtki za proizvodnju guma i kablova, koju je osnovao njegov djed Giovanni Battista Pirelli 1872. godine, radio cijeli život.
Upravljanje kompanijom preuzeo je 1970. kada je njegov stariji brat poginuo u prometnoj nesreći. Povukao se 1992. godine i svoje mjesto prepustio zetu Marcu Trochettiju, koji je i do danas jedini čovjek izvan obitelji koji je ikada upravljao tvrtkom. Pod njegovim vodstvom Pirelli je restrukturirao svoje poslovanje i kupio Telecom Italia 2001. godine.