Ditchburn je u tijekom karijere prikupio 418 nastupa, a čak šest godina nije propustio niti jednu utakmicu Tottenhama, nanizavši 247 nastupa. U redovima Hotspura proveo je čak 22 godine, a klub je napustio 1959. godine. Potom je branio za Romford, a karijeru je okončao na vratima Brentwood Towna.
U dresu engleske reprezentacije je debitirao 1948. godine protiv Švicarske (6:0), a ukupno je na vratima "Gordog Albiona" upisao šest nastupa. Bio je i član engleske reprezentacije na SP-u 1950. godine no nije nastupio.