List Corriere della Sera piše kako Boban kritizira Berlusconija čime je podijelio Milan i talijansku sportsku javnost.
Berlusconi je, naime, poslije jedne utakmice ljetnog turnira, koji nosi ime njegova oca, ušao u svlačionicu svoje crveno-crne momčadi i spočitnuo treneru Carlu Ancelotttiju zbog poraza od Juventusa. Berlusconi je kazao kako i "jedan nekoncentrirani krojač može uništiti dobru tkaniniu", misleći pritom na trenera Ancelottija, koji je po njegovu mišljenju pogriješio premda ima odličnu robu, odnosno igrače.
Kasnije je Berlusconi kazao kako je "zadrikivao Ancelottija benevolentno, želim ga držati budnim".
Boban je u otvorenom pismu napisao Berlusconiju:
"Predsjedniče, takvim ponašanjem unosite nelagodu u crveno-crni ambijent, smanjujete ulogu trenera na najgori način."
Bivši igrači i treneri Milana podijeljeni su u mišljenju treba li vlasnik kluba javno kritizirati trenera, a sam Ancelotti je kazao kako neće sada niti ubuduće komentirati svoj odnos s Berlusconijem.