Costacurta, koji će u travnju napuniti 39 godina, produžio je ugovor s Milanom do ljeta 2006. godine, kada će imati više od 40.
Costacurta je član Milana od 1987. godine, a tijekom svog boravka među "crveno-crnima" osvojio je sedam naslova prvaka Italije i četiri naslova prvaka Europe.
No, iako se već 18 godina nalazi u istom klubu, Costacurta nije igrač s najdužim stažem u Milanu. Ta čast pripada Paolu Maldiniju koji u četvrtak slavi 20-godišnjicu svog debija u seniorima Milana.